英联杯的历史充满了意外和惊喜，许多低级别球队成功挑战豪门，以下是一些经典的冷门回顾。
2025年，曼联在英联杯中迎战英乙球队格里姆斯比，赛中一度落后两球，最终在点球大战中以11-12遭淘汰。尽管姆伯莫和马奎尔扳平了比分，但在26个点球中，曼联的姆伯莫罚中横梁，错失晋级机会。
1974年，英甲冠军利兹联在面对奇切斯特城时出乎意料地以0-3落败。尽管有多位主力上场，利兹联的努力未能改变比赛局面。
2012年，阿森纳在与英乙的布拉德福德对阵中，最终在点球大战中输了，尽管费尔马伦在常规时间最后时刻扳平，阿森纳在点球中失误频频。
2014年，曼联在新任教练范加尔带领下以0-4不敌米尔顿凯恩斯，这场惨败的防守失误让人震惊。
1969年，阿森纳在英联杯决赛对阵三级球队斯温登时，在加时赛中以1-3失利，斯温登爆冷夺冠。
1995年，约克城以3-0战胜曼联，哈维-巴恩斯和托尼-巴拉斯的进球让曼联难以逆转，尽管斯科尔斯有出色表现，但依然被淘汰。
2010年，利物浦在主场与北安普顿交锋，经过加时赛后最终以2-4在点球中落败。
1967年，西布朗在决赛一度领先，却在最后时刻被女王公园巡游者逆转，最终以2-3失去冠军。
2006年，曼联在对阵绍森德联的比赛中以0-1输掉，尽管有鲁尼和C罗参赛，还是未能突破对手防线，鲁尼终未能得到进球。
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